10月20日，24直播网报道，在英超联赛第七轮的激烈对决中，热刺队坐镇主场迎接考文垂队的挑战。在这场关键的比赛中，麦迪逊作为主力的首发球员，披挂上阵。
在漫长的伤病恢复期后，麦迪逊重归赛场，为热刺献上了自己的才智，这是他自2019年以来，首次在北伦敦球队中担任首发角色，时间跨度达到了536天。